Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07)




Скачать 472.86 Kb.
НазваниеХимическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07)
страница1/4
Дата конвертации26.05.2013
Размер472.86 Kb.
ТипМетодические указания
  1   2   3   4


Министерство образования и науки Республики Казахстан


Павлодарский государственный университет

им. С. Торайгырова


Факультет биолого-химический


Кафедра химических технологий


ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Методические указания к лабораторным занятиям


Павлодар

УДК 547(07)

ББК 24.2я7

Х46


Рекомендовано Учёным советом ПГУ им. С. Торайгырова


Рецензенты:

кандидат химических наук, доцент Мальков И.В.


Составители: В.К. Солнышкова, С.Ю. Ковтарева


Х46 Химическая технология органических веществ: методические указания к выполнению лабораторного практикума / сост. В.К. Солнышкова, С.Ю. Ковтарева. – Павлодар, 2007. – 41 с.


В практикуме даются указания к выполнению лабораторных работ по дисциплине «Химическая технология органических веществ». В каждой лабораторной работе помимо методики проведения синтеза представлен теоретический обзор, включающий физико-химическую характеристику синтезируемого продукта, химизм и механизм процесса, а также основные промышленные способы получения целевого продукта.

Методические указания разработаны на основании рабочего учебного плана специальностей 390140 «Химическая технология органических веществ и материалов» и 050721 «Химическая технология органических веществ», утверждённых на заседании учёного совета ПГУ им. С. Торайгырова.


УДК 547(07)

ББК 24.2 я7


©Солнышкова В.К., Ковтарева С.Ю., 2007

©Павлодарский государственный университет

им. С.Торайгырова, 2007

Рецензия


Методические указания к лабораторным работам по дисциплине «Химическая технология органических веществ» предназначены для всех форм обучения специальностей 390140 «Химическая технология органических веществ и материалов» и 050721 «Химическая технология органических веществ».

Методические указания к каждой лабораторной работе содержат основные теоретические положения, техническое оснащение (оборудование, реактивы), описание порядка проведения синтеза.

В указания включены как общие правила работы в лаборатории органического синтеза, так и дополнительные требования по безопасности и охране труда при выполнении некоторых работ.

Для подготовки и защиты лабораторных работ предложены контрольные вопросы и приведён общий список рекомендуемой литературы.


Заведующий кафедрой химических

технологий к.х.н., доцент Мальков И.В.


Содержание






Введение …………………………………………………………..

3

1

Общие правила работы в лаборатории

органического синтеза …………………………………………...


4

2

Лабораторная работа №1. Получение синтетических жирных кислот (СЖК) окислением высших парафинов ………………...


5

3

Лабораторная работа №2. Синтез адипиновой кислоты окислением циклогексанона ……………………………………..


11

4

Лабораторная работа №3. Синтез формальдегида каталитическим окислением карбинола ………………………...


16

5

Лабораторная работа №4. Синтез ацетилхлорида непрямым хлорированием уксусной кислоты ………………………………


22

6

Лабораторная работа №5. Хлорирование толуола ……………..

26

7

Лабораторная работа №6. Синтез тринитрофенола (ТНФ) ……

30

8

Лабораторная работа №7. Синтез пара-толуолсульфокислоты сульфированием толуола ………………………………………...


35




Литература ………………………………………………………..

41



Введение


Настоящий практикум составлен в соответствии с программой дисциплины «Химическая технология органических веществ» и предназначен для студентов старших курсов специальностей 390140 «Химическая технология органических веществ и материалов» и 050721 «Химическая технология органических веществ».

В практикуме приведены общие правила работы в лаборатории органического синтеза, включающие требования по безопасности и охране труда при выполнении лабораторных работ. Кроме того, в ряде работ дополнительно оговариваются требования к безопасному проведению синтеза. В каждой лабораторной работе перечислены реактивы и основное оборудование, показана сборка лабораторных установок; дано подробное описание синтезов.

В лабораторных работах представлен теоретический обзор, включающий физико-химическую характеристику и основные промышленные способы получения синтезируемого продукта, а также химизм и механизм процесса.

Задача практикума – научить студента:

– выполнять сложные синтезы, приближённо моделирующие промышленные способы;

– идентифицировать полученный целевой продукт;

– математически обработать и обсудить результаты лабораторной работы.

Методика обработки результатов синтеза приводится в каждой лабораторной работе.


1 Общие правила работы в лаборатории органического синтеза


Для успешного проведения синтезов, моделирующих в определённой степени промышленные процессы, студенту химику-технологу необходимо изучить рекомендуемую литературу и обосновать выбор условий и параметров, оптимальных для данного процесса: температуру, катализатор, скорость поступления исходного сырья и реагента, способ разделения продуктов реакции, а также метод очистки и идентификации целевого продукта. Необходимость использования в некоторых синтезах вакуума, токсических веществ, возможность «выброса» реакционной массы заставляет, в соответствии с правилами техники безопасности, проводить работы в вытяжном шкафу.

В связи с этим к работе в лаборатории органического синтеза допускаются студенты:

  1. отлично знающие правила пожарной безопасности и умеющие пользоваться средствами пожаротушения;

  2. прежде чем преступить к работе, необходимо ознакомиться с содержанием выполняемой работы и изучить свойства (в т. ч. токсические) исходных и образующихся веществ, а также знать правила работы с ними;

  3. запрещается оставлять без наблюдения работающие лабораторные установки и включенные приборы;

  4. при выполнении работы обязательно следовать указаниям по использованию необходимых индивидуальных средств защиты.

  5. запрещается проводить синтезы в грязной посуде – грязь, как примесь, может спровоцировать или ускорение реакции или, наоборот, ингибировать основную реакцию;

  6. при использовании водоструйных или масляных насосов вакуумированный сосуд должен быть защищён;

  7. во время работы в вытяжном шкафу не влезать в него с головой;

  8. измеряемые параметры процесса, количества реагентов и продуктов, изменения реакционной массы во время синтеза, наблюдаемые отклонения необходимо вносить в отчет по лабораторной работе.

Студент должен работать в хлопчатобумажном халате.


2 Лабораторная работа №1

Получение синтетических жирных кислот (СЖК) окислением высших парафинов


Цель работы:

  1. Ознакомиться с механизмом и условиями окисления высших н.парафинов.

  2. Провести окисление твердого парафина с отбором проб оксидата.

  3. Обработать экспериментальные результаты: определить кислотные числа оксидата; построить график «время - кислотное число»; обсудить результаты опыта.


2.1 Теоретическая часть

СЖК в больших количествах используют в производстве мыл и моющих средств, пленкообразующих и душистых веществ, эмульгаторов и пластификаторов, синтетических смазочных масел и т.д.

Основным источником сырья для производства СЖК являются твердые нефтяные парафины состава С2035. Парафины с сильно разветвленным С-скелетом непригодны в качестве сырья для окисления, т.к. дают главным образом низкомолекулярные окси- и дикарбоновые кислоты и значительное количество кислот с разветвленным С-скелетом. Эти кислоты обладают неприятным запахом, а их соли – неудовлетворительным моющим действием.

Поэтому на практике используется очищенный нефтяной парафин с температурой кипения 350-4500С (tплавления=52-540С), состоящий из углеводородов с прямой цепью.

Окисление высших парафинов в карбоновые кислоты протекает в жидкой фазе (гомогенное окисление) и всегда сопровождается деструкцией С-цепи. Механизм реакции радикально-цепной.

Вначале под действием тепла или катализатора образуется свободный радикал (R), который взаимодействует с кислородом, образуя пероксидный радикал:




Пероксидный радикал реагирует с молекулой углеводорода, образуя алкилгидропероксид и свободный радикал:





Окисление н.парафинов идет в основном по вторичным СН2-группам, поэтому при окислении высших парафинов с равной вероятностью образуются все возможные вторичные гидропероксиды и почти не образуются первичные гидропероксиды.

При распаде вторичных гидропероксидов главными продуктами являются спирты и кетоны: и . При избытке окислителя (О2 воздуха) спирты и кетоны являются промежуточными продуктами окисления, поэтому идет дальнейшее окисление до карбоновых кислот. Принципиальная схема реакций окисления может быть представлена следующим образом:


спирты

углеводород гидропероксид

кетоны карбоновые кислоты


Однако, в результате побочных реакций конечный продукт окисления (оксидат) представляет собой сложную смесь кислородсодержащих соединений: жирных кислот различной молекулярной массы, окси- и кетокислот, лактонов, эфиров, а также неокисленных углеводородов.


2.2 Выбор условий окисления высших парафинов

На скорость окисления парафина при получении ВЖК оказывают влияние температура, продолжительность реакции, давление, состав катализатора. Реакция окисления экзотермична – при окислении парафина до кислотного числа 70 мг КОН/г выделяется 2090 кДж на 1 кг превращенного парафина. Поэтому во избежание чрезмерного повышения температуры окисляемой массы необходим интенсивный отвод тепла.

В промышленных условиях принят переменно-температурный режим окисления парафина с начальной температурой 125-1300С и последующим снижением до 1050С.

В качестве катализатора процесса используется 10 %-й водный раствор KMnO4 или пероксид марганца. Эти вещества не растворимы в парафине, поэтому в начале (в течении ~2 ч) поддерживают температуру 125-1300С, чтобы завершить формирование гомогенного катализатора (Mn-е соли высших карбоновых кислот).

Марганцовокалиевый катализатор играет при окислении парафина двойную роль. В начальной стадии окисления он ускоряет процесс, инициируя цепную реакцию. В последующий период марганцокалиевые комплексы, растворенные в окисляемом парафине, ускоряют и регулируют процесс дальнейшего распада гидропероксидов и обеспечивают наиболее быстрое образование жирных кислот и минимальное накопление побочных продуктов. Оптимальная концентрация катализатора – 0,2-0,3 % (масс) KMnO4 [около 0,10 % (масс) в пересчете на Mn].


Реактивы

Оборудование

Твердый парафин

Реактор

0,1 н спиртовой раствор

едкого калия

Ловушка Дина-Старка

Перманганат калия

Обратный холодильник

Ацетон (бензол)

Глицериновая баня

Фенолфталеин

Колба коническая ёмк. 150 мл –

4 штуки




Термометр до 2000С




Пипетка для отбора проб


Окисление твердого парафина проводят на лабораторной установке (рисунок 1)





1 – реактор; 2 – ловушка Дина старка; 3 – обратный холодильник; 4 – термометр; 5 глицериновая баня; 6 – осушитель; 7 – электроплитка.

Рисунок 1 – Схема лабораторной установки для окисления парафина в ВЖК


Реактор (1) представляет собой трёхгорлый цилиндрический сосуд диаметром ~ 50 мм с впаянной в нижней части перфорированной перегородкой [в заводских условиях реактор-алюминиевая колонна].

В верхней части установлена ловушка Дина-Старка (2) с обратным холодильником (3). Температуру замеряют термометром (4). Реактор помещают а глицериновую баню (5).

Воздух подается через осушитель (6) (заполненный хлористым кальцием или активированным углем) в нижнюю часть реактора под перфорированную перегородку. При отсутствии воздуходувки, ток воздуха создается за счет вакуума от водоструйного насоса, подключенного к верхней части обратного холодильника. Во избежание перепадов давления, способных привести к выбросу реакционной массы из реактора, на вакуумной линии устанавливается тройник с зажимом для сброса вакуума в атмосферу.

В реактор загружают 50 г. измельченного парафина, нагревают на бане до расплавления и добавляют катализатор - KMnO4 (0,1 г. KMnO4 , растворенного в 0,75 мл дистиллированной воды). При температуре 1800С в реактор подают воздух через трубку, припаянную к нижней части реактора. Образующаяся при окислении парафина вода собирается в ловушке, а летучие продукты окисления охлаждаются в холодильнике и возвращаются в реактор. В процессе работы необходимо следить за тем, чтобы в вакуумную камеру насоса не попадала вода. В этом случае нужно сбросить вакуум, отключить воду, отсоединить насос и удалить воду из вакуумной камеры, после чего восстановить вакуумную линию и продолжить процесс.

При температуре 1800С окисление длится в течение 4 часов. Через каждый час отбирают пробу оксидата для определения кислотного числа.

В процессе проведения опыта поддерживают постоянную температуру и отмечают объем воды, собирающейся в ловушке Дина-Старка. Результат наблюдения записывают по форме приведённой в таблице 1.1.


Таблица 1.1 – Результаты опытов

Время от начала опыта, ч

Температура, 0С

Объем воды в ловушке, мл

0

1

(отбор пробы № 1)

2

(отбор пробы № 2)

3

(отбор пробы № 3)

4

(отбор пробы № 4)







2.3 Обработка экспериментальных результатов

1) Определить кислотные числа оксидата.


Кислотное число – величина, характеризующая содержание свободных кислот в технических и природных продуктах. К.ч.= числу мг КОН, расходуемого на нейтрализацию 1 г испытуемого вещества (или реакционной массы).

Пробы оксидата отбирают пипеткой в сухие, предварительно взвешенные конические колбы; повторным взвешиванием определяют массу навески (0,5-1,0 г) и растворяют в 20-25 мл нейтрального ацетона (или спирто-бензольной смеси в объемном соотношении 3:7). Колбочки нагревают на водяной бане (для лучшего извлечения карбоновых кислот из оксидата). Раствор оттитровывают 0,1 н спиртовым раствором КОН с фенолфталеином.

Растворитель (нейтральный ацетон или спиртобензольная смесь) предварительно должен быть нейтрализован спиртовым раствором КОН по фенолфталеину.

Кислотные числа рассчитывают по формуле


,


где V – количество 0,1 н раствора КОН, пошедшего на титрование навески оксидата, мл;

Т – титр 0,1 н раствора КОН, г/мл;

k – поправка к титру;

m – навеска оксидата; г.


Таблица 1.2 – Результаты вычислений

пробы

Навески, г

Объем раствора КОН, мл

Титр 0,1 н КОН

Кислотное число, мг КОН/г

1







0,00561




2













3













4















2) Построить график «время - кислотное число» в соответствии с рисунком 2.

80


60


40


20


мг КОН/г



















































0 1 2 3 4 время, ч

Рисунок 2 – График зависимости кислотных чисел оксидата от продолжительности реакции


  1. Обсудить результаты опыта и сделать выводы.


Контрольные вопросы


1. Что является основным источником сырья для производства СЖК?

2. Механизм окисления высших парафинов в карбоновые кислоты.

3. Почему при окислении парафинов получается смесь карбоновых кислот с различной молекулярной массой?

4. Что представляет собой оксидат в производстве ВЖК?

5. Катализаторы жидкофазного окисления парафинов до ВЖК.

6. Каковы температура (Т) и продолжительность окисления (τ) парафина в промышленных условиях? Как отличаются Т и τ в лабораторных условиях?

7. Что такое кислотное число? Как его определяют?

8. Какое применение находят высшие жирные кислоты?


3 Лабораторная работа № 2

Синтез адипиновой кислоты окислением циклогексанона*.


Цель работы:

  1. Ознакомиться с промышленными способами получения адипиновой кислоты.

  2. Получить адипиновую кислоту из полупродуктов окисления циклогексана; перекристаллизовать продукт синтеза и определить температуру плавления.

  3. Оценить факторы, влияющие на выход адипиновой кислоты.


3.1 Теоретическая часть

Адипиновая кислота (гександиовая) – НООС(СН2)4СООН – белые кристаллы; tплавления=152-1530С; ограничено растворима в воде (1,42 г в 100 мл воды при 200С); с повышением температуры растворимость значительно увеличивается. В эфире растворимость также ограничена; хорошо растворяется в спирте. Адипиновая кислота (АД) – многотоннажный продукт производства; наиболее масштабно применяется как мономер в производстве нейлона, а также для получения полиэфирных и полиуретановых смол. Эфиры адипиновой кислоты широко применяются в качестве пластификаторов и смазочных масел специального назначения.

АД-кислоту можно получить несколькими способами, имеющими промышленное значение:

1) Синтез АД-кислоты из бутадиена -1,3 через адиподинитрил включает хлорирование бутадиена, замещение хлора на циангруппу, гидрирование С=С-связи и гидролиз полученного адиподинитрила.


С
+Cl2


+H2
Н=СН2 СН–СН2Cl СН–СН2CN


– Cl


СН=СН2 СН–СН2Cl СН–СН2CN

+4H2O; +2H+
СН2–СН2CN СН2–СН2–COOH


–2NH4+


СН2–СН2CN СН2–СН2–COOH


2) АД-кислоту можно получить, исходя из ацетилена. Процесс состоит в конденсации ацетилена с формальдегидом; образующийся при этом бутиндиол -1,4 гидрируется до бутандиола -1,4. Дегидратацией последнего получают тетрагидрофуран, который при взаимодействии с диоксидом углерода и водой образует адипиновую кислоту:


+2H2

НС СН + 2НСНО НОСН2 – С С – СН2ОН

2СO2+H2О
Н2С – СН2


–H2О
НОСН2 – СН2 – СН2 – СН2ОН

Н2С СН2



О

НООС – (СН2)4 – СООН


3) Из всех методов производства АД-кислоты наиболее экономичными являются окислительные методы, т.к. они основаны на более дешёвом сырье. В качестве исходного сырья используются циклогексан или промежуточные продукты окисления циклогексана – циклогексанон и циклогексанол.

2

+1,5О2

= О


–H2О





НООС– (СН2)4–СООН


+0,5О2

+2О2



+

– ОН


–Н2О

При использовании циклогексана в качестве исходного сырья более целесообразно использовать двухстадийный процесс, когда на первой стадии при жидкофазном окислении циклогексана воздухом в присутствии катализаторов (органические соли кобальта) при 120-1600С образуется смесь циклогексанола и циклогексанона, а на второй стадии (после отделения непревращённого циклогексана) полученную смесь промежуточных продуктов доокисляют либо воздухом в уксусной кислоте, либо 50-60 %-й азотной кислотой. Выход АД-кислоты при использовании HNO3 составляет 80-90 %, считая на превращенный циклогексан.

При выборе циклогексанона и циклогексанола в качестве исходного сырья их окисление также можно проводить воздухом в растворе уксусной кислоты при 80-850С на катализаторе (ацетаты кобальта и меди). Однако наибольшее применение нашло окисление 50-60 %-й азотной кислотой, и данный процесс является важнейшим примером использования этого окислителя в органическом синтезе, т.к. позволяет получить АД-кислоту с более высоким выходом. Реакция протекает при 70-800С, а на заключительном этапе температуру поднимают до 1050С под давлением 2-10 атм в присутствии медно-ванадатного катализатора.

Окисление циклогексана и цеклогексанона идёт через образование гидроперекисей, т.е. механизм окисления исходного сырья является радикальным.

Реакции окисления циклогексанона и циклогексанола азотной кислотой протекают по следующим суммарным уравнениям:


3HNO3

НООС – (СН2)4 – СООН + 1,5 N2O3 + 1,5 H2O


4HNO3

–O НООС – (СН2)4 – СООН + 2 N2O3 + 3 H2O


3.2 Проведение синтеза


Реактивы

Оборудование

Циклогексанон – 10 мл

(=0,948 г/см3)

Круглодонная 3-х или 4-х – горлая колба на 100 мл

Азотная кислота – 30 мл

58-60 %-я (=1,4 г/см3)

Обратный холодильник

Капельная воронка




Стакан на 500 мл




Электрическая плитка




Глицериновая (или песчаная баня)




Термометры на 2000С – 2 шт.




Фильтр Шотта


Работу проводить в вытяжном шкафу!


В круглодонную 3-х или 4-х – горлую колбу ёмкостью 100 мл, снабжённую мешалкой, обратным холодильником,** капельной воронкой и термометром (рисунок 2) загружают 30 мл азотной кислоты (=1,4г/см3), нагревают на глицериновой бане до кипения (t118-1190С) и начинают осторожно по каплям прибавлять из капельной воронки циклогексанон в кислоту.***




Рисунок 2


В начале реакция протекает очень бурно и во избежание выброса реакционной массы и возможного взрыва (!) (вследствие автоускорения реакции) скорость дозировки циклогексанона должна быть очень медленной 7-8 капель в минуту.

При слишком энергичном газообразовании дозировку следует прекратить на несколько минут, а в случае резкого повышения температуры реакционной массы (до 130-1350С) – убрать глицериновую баню.

После уменьшения скорости выделения оксидов азота дозировку циклогексанона можно возобновить (не более 8-10 капель в минуту), внимательно наблюдая за температурой в реакторе и не допуская бурного газообразования.

После прибавления всего циклогексанона реакционную массу выдерживают при температуре 110-1200С ещё 10-15 минут, выливают в стакан, охлаждают льдом и отфильтровывают на фильтре Шотта выпавшую адипиновую кислоту. Кристаллы промывают небольшими порциями ледяной воды и сушат на воздухе.

Для очистки адипиновой кислоты и определения температуры плавления, её перекристаллизовывают из азотной кислоты (ρ =1,4г/см3) или из 2,5 – кратного весового количества воды. Выход во втором варианте ниже, чем при использовании азотной кислоты. Перекристаллизованный продукт сушат при 800С.


3.3 Обработка экспериментальных результатов

1) Рассчитать теоретический и практический выход (до и после перекристаллизации).

2) Обсудить результаты опыта и рассмотреть факторы, влияющие на выход АД-кислоты.


Примечания:

* Вместо циклогексанона можно использовать циклогексанол; при этом расход азотной кислоты несколько выше 38-40 мл (см. уравнения реакций).

** Обратный холодильник должен иметь достаточно широкий просвет для свободного удаления газов; стержень мешалки не должен препятствовать «выходу» газов.

*** Одним из вариантов стартового периода реакции может быть следующий: нагрев HNO3 вести до температуры 105-1100С (кислота при этой температуре не кипит); затем для инициирования процесса добавить одну (!) каплю циклогексанона и дождаться выделения бурых оксидов азота, после чего по каплям прибавлять оставшийся циклогексанон, не допуская бурного газообразования.


Контрольные вопросы


1. Перечислите промышленные способы получения АД-кислоты.

2. Напишите химическую схему получения АД-кислоты из циклогексана.

3. Какие окислители и какие катализаторы используются в двухстадийном процессе получения АД-кислоты из циклогексана:

- на первой стадии;

- на второй стадии?

4. Какие кислоты наряду с АД-кислотой образуются при окислении циклогексана?

5. Почему стартовый период реакции окисления циклогексанона азотной кислотой протекает очень бурно и возможен выброс реакционной массы?

6. Где используется АД-кислота и её эфиры?


4 Лабораторная работа №3

Синтез формальдегида каталитическим окислением карбинола


Цель работы:

1) Ознакомиться с химией и технологией получения формальдегида.

2) В лабораторных условиях получить формальдегид гетерогенно-каталитическим окислением карбинола.

3) Провести анализ реакционной массы на содержание формальдегида.


4.1 Теоретическая часть

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) НСНО бесцветный газ с острым раздражающим запахом, с tкип= – 19,20С и ρ (в жидком состоянии при – 200С) = 0,815 г/см3. С воздухом образует взрывчатые смеси (пределы воспламенения 5,5 – 34,7% объёмн.). Формальдегид хорошо растворим в воде, спиртах, ограниченно растворим в бензоле, эфире, хлороформе; не растворим в алифатических углеводородах (например, в бензине). Легко полимеризуется, образуя твёрдый полимер линейного строения (параформ) – Н – (– О – СН2 –)n – ОН.

Формальдегид обычно выпускается в виде 37%-ного водного раствора (формалин), в котором формальдегид содержится в гидратной форме НСНО . Н2О.

Метаналь широко используется в органическом синтезе: для производства феноло- и карбамидоформальдегидных полимеров, красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, изопрена, уротропина и др.


Формальдегид получают тремя способами: окислением метана и его гомологов (пропана и бутана) – первый способ; окислительным дегидрированием метанола (карбинола) – второй способ; окислением метанола – третий способ.

Технологический процесс прямого окисления метана из-за малого выхода формальдегида (вследствие малой степени окисления СН4) экономически невыгоден, и поэтому основная масса формальдегида производится в настоящее время из метанола:

- частичным окислением его на металлических катализаторах (Аg, Cu) кислородом воздуха, взятым в недостатке по сравнению с теоретически требуемым;

- окислением метанола в избытке воздуха на окисном железо-молибденовом катализаторе состава Fe2О3 . MoО3.

В методе окислительного дегидрирования одновременно идут две реакции: экзотермическая реакция окисления карбинола


СН3ОН + 0,5 О2 → НСНО + Н2О + 156,5 кДж (а)


и эндотермическая реакция дегидрирования карбинола


СН3ОН НСНО + Н2 – 85,3 кДж (б)


  1   2   3   4

Добавить в свой блог или на сайт

Похожие:

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) iconМетодические указания к лабораторным работам 2002 Общая химическая технология. Методические указания к лабораторным работам для студентов специальностей: 091601 «Химическая технология органических веществ»
Общая химическая технология. Методические указания к лабораторным работам для студентов специальностей

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) iconРабочая учебная программа дисциплины
Химическая технология неорганических веществ; Химическая технология материалов и изделий электроники и наноэлектроники; Химическая...

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) iconМетодические указания по выполнению лабораторных работ
Методические указания предназначены для студентов ргу нефти и газа им. И. М. Губкина направления 655000 «Химическая технология органических...

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) iconРоссийский государственный университет
Методические указания предназначены для студентов специальности 240401-Химическая технология органических веществ, бакалавров направления...

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) iconРоссийский государственный университет
Методические указания предназначены для студентов специальности 240401-Химическая технология органических веществ, бакалавров направления...

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) iconРоссийский государственный университет
Методические указания предназначены для студентов специальности 240401-Химическая технология органических веществ, бакалавров направления...

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) icon«Б 1 Прикладная механика»
Направлению подготовки 240100. 62 "Химическая технология", профили «Технология и переработка полимеров», «Технология и оборудование...

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) iconРазливка и кристаллизация методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 621. 74
...

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) iconПрограмма междисциплинарного экзамена для поступающих в магистратуру по направлению 240100 «Химическая технология»
«Химическая технология топлива и газа», «Химия и технология биологически активных веществ», «Химическая технология неорганических...

Химическая технология органических веществ методические указания к лабораторным занятиям Павлодар удк 547(07) iconРецензент: доц кафедры буаа, к т. н. Л. З. Муханова Идт, Л. И. Содержание и оформление курсовой работы по дисциплине «Инженерная графика»: методические рекомендации по организации самостоятельной работы студентов специальностей: 240701 Химическая технология органических соединений азота и 240702 Хим
Химическая технология органических соединений азота и 240702 – Химическая технология полимерных


Разместите кнопку на своём сайте:
lib.convdocs.org


База данных защищена авторским правом ©lib.convdocs.org 2012
обратиться к администрации
lib.convdocs.org
Главная страница